최근 스타트업 상담을 하다 보면, 투자계약 IPO 의무 조항에 대한 내용을 물어보시는 경우가 많습니다. 이에 대해서 한번 정확하게 그리고 꼭 필요한 내용만 정리해보도록 하겠습니다.
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1. 투자계약 IPO 의무 조항의 의의
가. IPO 의무 조항의 개념
IPO 의무 조항은 상장(IPO) 의무 조항 또는 기업공개 의무 조항이라 불리는 조항으로서 비상장회사가 투자자로부터 투자를 받을 때 체결하는 투자계약서에 거의 항상 포함되는 조항입니다.
일반적인 IPO 의무 조항의 예시는 다음과 같습니다.
“회사 및 이해관계인은 가능한 이른 시간 내에 회사의 주권이 유가증권시장과 코스닥시장에 상장 또는 등록(이하 기업공개)될 수 있도록 노력하여야 한다. 회사가 기업공개 요건을 사실상 충족하고 있음에도 불구하고 회사 및 이해관계인이 특별한 이유 없이 기업공개에 필요한 절차를 이행하지 않는 경우 투자자는 구체적인 근거를 제시하여 기업공개를 서면으로 요구할 수 있다.”
나. IPO 의무 조항의 실무적 중요성
위 조항만을 살펴보면 피투자회사의 상장을 통한 투자자의 회수(엑시트)가 투자계약으로 보장되는 것처럼 보입니다. 피투자회사 입장에서는 자금 유치의 마지막 고비에서 이 조항을 거절하기는 어렵습니다. 그래서 위와 같은 IPO 의무 조항은 투자계약서에 많이 포함됩니다.
상장을 exit 전략으로 하여 진행되는 대다수의 pre-IPO 투자는 대부분 일정한 기한(대략 3내지 5년) 내에 적격시장에 상장을 완료하는 것을 조건으로 이루어지고, 이러한 적격상장의무를 이행하기 위해 IPO가 추진됩니다(법무법인(유) 지평, IPO실무연구회, 『지평 IPO 실무연구』, 박영사(2025년), 20면). 적격 상장이 완료되면 기존에 회사 최대주주와의 주주간 계약도 해소되므로 회사 오너 입장에서도 IPO를 통해 기관투자자들을 exit 시키고 회사운영의 자율성을 더 많이 확보할 수 있게 되는 장점이 있습니다(법무법인(유) 지평, IPO실무연구회, 『지평 IPO 실무연구』, 박영사(2025년), 20면).
2. 최근 판례의 동향
가. 사안의 개요
하지만 최근 IPO 의무 조항과 관련해 제1심 및 항소심 법원은 위 조항에 대해 피투자회사에게 상대적으로 유리하고 투자자에게 불리한 판단을 한 바가 있습니다(서울중앙지방법원 2024. 7. 11. 선고 2022가합536943 판결, 서울고등법원 2025. 8. 21. 선고 2024나2038859 판결).
피투자회사가 2018년 11월 투자를 유치하면서 “회사는 2019. 12. 31. 이내에 자신의 주권을 코넥스 시장에 상장하도록 하여야 하며, 코넥스 상장일 이후 2년 이내에 코스닥에 상장하여야 한다. 단, 코스닥 시장에 바로 상장을 추진하는 경우에는 2년 내 코스닥 상장으로 이 의무를 갈음할 수 있다.”는 조항을 투자계약에 포함시켰습니다.
투자자는 이 조항을 근거로 기한까지 상장하지 않았으므로 계약을 위반한 것이라고 주장하며 투자금 전액(500,002,500원) 및 이에 대한 지연손해금에 대한 손해배상을 청구했습니다.
나. 법원의 판단
그러나 법원은 투자자의 위 청구를 기각했습니다. 제1심(서울중앙지법)과 항소심(서울고등법원)은 투자계약서에 기재된 IPO 의무는 결과채무가 아니라 수단채무(선량한 관리자의 주의의무를 가지고 기업공개를 위한 노력을 다해야 할 채무)라고 판단했습니다. 즉, 상장을 반드시 달성해 결과를 만들어야 할 의무가 아니라 상장을 추진하기 위해 최선의 노력을 다할 의무라는 취지입니다.
더 나아가 법원은 상장을 하지 못할 경우 투자금 전액을 돌려받는다는 손해배상 조항은 주주평등 원칙에 반해 무효라고 판시했습니다.
3. IPO 의무의 법적 성격: 결과채무 vs. 수단채무
가. 결과채무와 수단채무의 구별
채무는 그 내용에 따라 결과채무와 수단채무로 구분됩니다. 결과채무는 일정한 결과의 실현을 내용으로 하는 채무로서, 그 결과가 발생하지 않으면 채무불이행이 성립합니다. 반면 수단채무는 일정한 결과를 실현하기 위한 수단을 다할 의무로서, 결과가 발생하지 않더라도 선량한 관리자의 주의의무를 다했다면 채무불이행이 성립하지 않습니다.
나. 법원이 IPO 의무를 수단채무로 본 이유
서울중앙지방법원은 다음과 같은 이유로 IPO 의무를 수단채무로 판단했습니다.
이 사건 투자계약서 제8조 제1항은 “피고 B가 2019. 12. 31.까지 자신의 주권을 코넥스 시장에 상장하도록 하여야 하며, 코넥스 상장일 이후 2년 이내에 코스닥에 상장하여야 한다”고 규정하고 있다. 이 사건 투자계약서는 원고가 그 초안을 작성하고, 원고와 피고들이 서명․날인하여 완성된 것으로 보이는 점, 코넥스 시장 상장에 관하여는 “상장하도록 하여야 한다”고 규정한 반면, 코스닥 상장에 대하여는 “상장하여야 한다”고 규정한 점, “상장하도록 한다”는 것은 그 문언상 ‘상장하여야 한다’라는 의미보다는 ‘상장하도록 노력하여야 한다’는 의미로 해석된다고 봄이 상당한 점, 위 투자계약서 같은 조 제3항은 확정적인 일자가 아닌 ‘피고 B의 기업공개가 성숙단계에 이르렀다고 판단됨에도 피고 B가 기업공개를 미루는 경우’에 피고 B에 기업공개 일정 등을 제시할 의무를 부담하도록 정하고 있는 점, 이 사건 투자계약서 제8조 제4항은 ‘본조에 따른 의무에 최선의 노력을 다한다’고 규정하고 있는데, 원고가 피고들에게 2019. 12. 31.까지 확정적으로 기업공개의무를 부담시키려고 하였다면 위 제4항을 삽입할 이유가 없는 점 등을 위 관련법리에 비추어 보면, 기업공개의무는 ‘피고 B가 2019. 12. 31.까지 코넥스 시장에 상장하여야 할 의무 또는 2년 내에 코스닥 시장에 상장하여야 할 의무’가 아니라 ‘피고들은 피고 B의 기업공개를 위해 선량한 관리자의 주의의무를 다하고, 피고 B의 기업공개가 성숙단계에 이르렀다고 판단되는 경우에는 2019. 12. 31.까지 코넥스 시장에 상장하거나, 코스닥 시장에 상장을 위한 절차를 진행할 의무’로 해석하여야 한다(서울중앙지방법원 2024. 7. 11. 선고 2022가합536943 판결).
즉, 투자계약서상의 상장의무 조항은 피투자회사와 이해관계인이 피투자회사의 상장을 보장하는 의무를 부담하는 조항이 아니라 상장을 추진하기 위해 노력할 의무를 부담했다고 봐야 한다는 것입니다.
다. 상장 절차의 불확실성
법원은 이 사건에서 상장의무를 결과채무로 인정하지 않은 이유를 구체적으로 제시했습니다. 그 핵심은 상장이라는 절차의 불확실성과 시장 현실의 가변성입니다.
상장은 단순히 일정 요건을 충족한다고 하여 자동으로 이루어지는 절차가 아닙니다. 거래소의 심사는 형식요건뿐 아니라 기업의 계속성, 경영의 투명성, 내부통제, 투자자 보호체계 등 질적 요건을 종합적으로 평가합니다. 이 요건들은 피투자회사의 노력만으로 충족되지 않습니다. 시장 상황을 비롯해 산업 전망, 회계감사 결과, 기업설명회(IR) 대응 등 수많은 외생 변수에 의해 좌우됩니다.
서울고등법원은 다음과 같이 판시했습니다.
상장되기 위해서는 형식적 요건뿐 아니라 질적 심사요건도 충족되어야 하는데, 이 질적 심사요건 중 기업계속성은 산업성장성, 시장경쟁상황 등을 주된 심사기준으로 하고 있다. 아울러 코로나19 확산으로 기업가치가 저평가되는 것을 우려하여 기업공개를 철회하는 기업들이 있었던 점에 비추어 보면, 피고 D가 선량한 관리자의 주의의무를 다하더라도 반드시 상장이 이루어지는 것은 아니고 집합투자업자인 원고로서도 위와 같은 점을 알고 있었을 것으로 보인다. 그럼에도 기업공개의무를 결과채무로 해석할 경우, 이 사건 투자계약 제15조에서 기업공개의무를 위반한 경우 피고들에게 귀책사유가 있는지를 불문하고 손해배상책임이 있다는 취지로 규정하고 있으므로, 피고들로서는 자신들의 귀책사유가 아닌 이유로 상장을 하지 못하게 된 경우까지 이 사건 신주인수대금 상당액을 손해배상으로 지급하게 되어 형평에 맞지 않는다. 피고들이 원고와 이 사건 투자계약을 체결함에 있어 위와 같은 내용의 약정에 동의하였다고 보기는 어렵다(서울고등법원 2025. 8. 21. 선고 2024나2038859 판결).
라. 입증책임의 전환
또한, 법원은 회사와 이해관계인의 의무는 기업공개를 반드시 달성해야 할 결과채무가 아니라 선량한 관리자의 주의의무를 가지고 기업공개를 위한 노력을 다해야 할 채무, 이른바 수단채무인 바, 피투자회사의 기업공개가 되지 않았다는 결과를 가지고 바로 기업공개의무 불이행 사실을 추정할 수 없으며, 피투자회사와 이해관계인이 부담하는 선량한 관리자의 주의의무의 내용 및 그 위반 여부를 투자자가 입증하여야 한다고 판단했습니다.
이는 투자자에게 매우 불리한 판단입니다. 상장이란 결과를 못 만들어 낸 것뿐만이 아니라 상장을 위한 노력을 하지 않은 사실까지 입증되어야 비로소 피투자회사 및 이해관계인이 투자계약을 위반했다고 볼 수 있기 때문입니다.
채무불이행으로 인한 손해배상청구권의 발생에는 채무자의 고의나 과실이 필요하지 않고, 다만 채무자가 손해배상책임을 면하기 위하여 자기에게 고의나 과실이 없음을 입증하여야 합니다(대법원 2005. 5. 13. 선고 2004다71881 판결). 그러나 수단채무의 경우에는 채권자가 채무자의 선관주의의무 위반을 입증해야 하므로 입증책임이 전환됩니다.
4. 외부 환경 요인의 고려
가. 구체적 사안의 특수성
이번 사건의 피투자회사는 2018년부터 2021년까지 4년 연속 영업손실을 기록했습니다. 코로나19 팬데믹 시기 코넥스 시장의 침체와 거래량 급감도 상장 추진에 있어 장애로 작용했습니다.
법원은 이러한 외부 환경 속에서 상장이 이루어지지 않았다고 해 회사가 ‘최선의 노력’을 다하지 않았다고 단정할 수는 없다고 명시했습니다. 결국 상장 실패라는 결과만으로 투자계약을 위반했다고 볼 수 없는 것입니다.
나. 시장 환경의 변화
최근 고금리로 침체된 시장환경 속에서 pre-IPO 투자자들의 공모가격에 대한 동의권 행사로 공모 직전 IPO가 철회되는 경우가 속출했는데, 이러한 상황을 감안해 pre-IPO 투자 조건을 잘 설계할 필요가 있습니다(법무법인(유) 지평, IPO실무연구회, 『지평 IPO 실무연구』, 박영사(2025년), 20면).
이는 IPO 의무를 결과채무로 보기 어려운 또 다른 이유가 됩니다. 투자자 자신의 동의권 행사로 인해 IPO가 무산될 수 있는 상황에서, 회사에게만 IPO 완료의 결과책임을 묻는 것은 형평에 맞지 않기 때문입니다.

5. 손해배상 조항과 주주평등 원칙
가. 손해배상 조항의 내용
이 사안의 또 다른 쟁점은 상장 실패 시 손해배상 조항의 적용 여부였습니다. 투자계약서에는 “회사 및 주요주주가 제6조 내지 제8조를 위반한 경우, 회사 및 주요주주는 ① 제2조 제1항 B의 투자금액 또는 ② 제6조 내지 제7조를 위반하여 매각한 주식처분가액 또는 ③ 제3항에서 정한 금액 중 큰 금액을 최소손해배상액으로 하여 투자자에게 배상하여야 한다”고 정하고 있었습니다.
투자자는 이를 근거로 피투자회사가 상장하지 않았으므로 투자금 전액을 돌려줘야 한다고 주장했지만 법원은 이 조항이 무효라고 판시했습니다.
나. 주주평등 원칙 위반
위 조항은 회사가 상장하지 못한 경우 배당가능이익의 유무나 주주총회나 이사회 결의 등을 따지지 않고 피투자회사 내에 유보된 자본금을 감소시켜 특정 주주에게 투자금을 회수받게 하는 결과를 낳습니다. 이는 피투자회사가 일부 주주에게만 우월한 경제적 이익을 부여하는 것이며, 명백히 주주평등 원칙에 반한다는 것이 제1심과 항소심 법원의 판단입니다.
이 논리는 대법원 2018다236241 판결의 법리와 정확히 궤를 같이합니다. 대법원은 “회사가 신주를 인수하여 주주의 지위를 갖게 되는 사람에게 금전 지급을 약정한 경우, 그 약정이 실질적으로는 신주인수대금으로 납입한 돈을 전액 보전해 주기로 한 것이거나 상법 제462조 등 법률의 규정에 의한 배당 외에 다른 주주들에게는 지급되지 않는 별도의 수익을 지급하기로 한 것이라면, 이는 회사가 해당 주주에 대하여만 투하 자본의 회수를 절대적으로 보장함으로써 다른 주주들에게 인정되지 않는 우월한 권리를 부여하는 것으로서 주주평등의 원칙을 위반하여 무효이다”고 판시한 바 있습니다(대법원 2020. 8. 13. 선고 2018다236241 판결).
다. 주주평등 원칙의 적용 범위
주주평등원칙은 주주를 그가 가진 주식의 내용과 수에 따라 평등하게 취급하여야 한다는 원칙으로, 회사가 주주에 대하여 부담하는 의무에 관한 것입니다(김건식,노혁준,천경훈, 『회사법[제9판]』, 박영사(2025년), 262-263면). 따라서 회사가 일부 주주에게만 투자원금 반환을 약정하는 것은 주주평등원칙에 위반됩니다.
다만, 일부 주주에게 회사의 경영참여 및 감독과 관련하여 특별한 권한을 부여하는 것이 ① 투자유치를 위해 불가피한 상황이었고, ② 이로 인해 다른 주주에 실질적, 직접적 손해가 없고 오히려 경영감독으로 다른 주주 및 회사에 이익이 되는 등 차등취급을 정당화할 특별한 사정이 있다면 유효하다고 봅니다(김건식,노혁준,천경훈, 『회사법[제9판]』, 박영사(2025년), 262-263면).
라. 손실보전약정의 무효
즉, “상장을 못 하면 투자금 전액을 돌려준다”는 조항은 실질적으로 회사가 특정 주주에게 유보이익을 직접 배분하는 것으로 볼 수 있고, 이는 주주평등의 원칙을 동시에 위반하는 결과를 낳는다는 결론입니다.
회사에 대여금을 빌려주는 채권자로 투자하는 경우라면 이런 약정을 하는 것이 당연하겠지만, 주주로서의 투자와 채권자로서의 투자는 엄연히 구별됩니다. 따라서 주주에게 위와 같은 손실보전약정을 해준다면 일반적인 주주의 지위에서 인정되지 않는 차별적 특혜를 부여하는 것이므로 주주평등의 원칙을 위반하여 무효입니다. 이는 강행법규 위반이므로 주주 전원이 손실보전약정에 동의하였더라도 무효입니다(신현탁, 『회사제도의 상상력: 시장 자율과 ESG 경영』, 박영사(2023년), 208-209면).
6. 투자자 보호를 위한 대안: 주식매수청구권
가. 주식매수청구권 조항의 유효성
그렇다면 투자자는 아무런 보호 장치를 둘 수 없는 것일까요? 그렇지는 않습니다. 투자자가 피투자회사 및 이해관계인의 투자계약 위반에 따른 손해배상을 청구하는 구조가 아니라 상장 실패를 조건으로 해 투자자가 피투자회사나 이해관계인에게 투자자가 주식매수청구권(풋옵션)을 행사하는 구조로 투자계약서를 작성하는 경우에는 상황이 달라질 수 있습니다.
실제로 유사한 사안에서 법원은 다음과 같이 판시했습니다.
회사가 적격 IPO 완료기한까지 적격 IPO를 완료하지 못하였고, 원고가 2021. 5. 21. 피고에게 서면으로 이 사건 약정 제2항 A에 따라 주식매수청구권을 행사한 사실은 앞서 본 바와 같으며, 위 다.항에서 판단한 바와 같이 이 사건 약정 제2항은 원고에게 피고의 채무불이행 여부와 관계없이 주식매수청구권을 부여한 것이므로 특별한 사정이 없는 한 피고는 원고로부터 원고가 매수한 소외 회사의 보통주 전부를 재매수하고, 원고에게 이 사건 약정 제2항 A에 따른 주식매수대금을 지급할 의무가 있다(서울중앙지방법원 2023. 7. 21. 선고 2021가합568066 판결).
이에 대하여 서울고등법원도 같은 취지로 판단하였습니다(서울고등법원 2024. 4. 17. 선고 2023나2037798 판결).
나. 주주평등 원칙의 적용 배제
또한, 위 사안에서 서울고등법원은 다음과 같이 판시했습니다.
이 사건 약정은 주주인 원고와 회사의 다른 주주 내지 대표이사 개인인 피고 사이에 이루어진 것이므로 이 사건 약정 자체에는 주주평등의 원칙이 직접 적용되지 않고, 이 사건 신주인수계약은 원고와 소외 회사뿐만 아니라 피고 개인도 당사자로 해 체결됐는데 원고와 피고 사이의 신주인수계약에도 마찬가지로 주주평등의 원칙이 적용되지 않으며, 원고와 소외 회사, 피고 모두 IPO를 추진하고자 하였으므로 원고의 IPO 추진 요구 권한을 특별한 차등적 취급이라고 보기 어려운 점 등을 종합해 보면 이 사건 신주인수계약이 주주평등의 원칙을 위배했다고 보기 어렵다(서울고등법원 2024. 4. 17. 선고 2023나2037798 판결).
회사에 관한 약정이 주주평등원칙 위반으로 무효가 되는 경우, 대주주 등과의 약정은 이것이 보증적 성격을 갖는다면 부종성으로 인해 무효가 되지만 연대책임적 성격이라면 여전히 효력을 갖습니다(김건식,노혁준,천경훈, 『회사법[제9판]』, 박영사(2025년), 262-263면).
다. 풋옵션의 법적 성격
풋옵션은 소수주주가 일정 조건 하에 자신의 주식을 대주주에게 매도할 수 있는 권리를 말합니다. 이는 투자자의 엑시트 전략을 실현하고 지분 가치를 보호하기 위한 핵심 장치로 기능합니다.
신청인들은 2012년 ○월 ○일 갑으로부터 ○○ 주식회사의 주식을 매수한 뒤 같은 달 ○일 A와 주주간 계약을 체결하였습니다. 신청인들은 주식매수 이전인 2010년부터 위 주식의 매수를 고려하면서 피신청인 측과 주주간 계약의 개별 조항에 관하여 협의하였습니다. 특히 M 회사의 소수지분 매수 이후 중요한 투자회수방안(exit mechanism)으로서 증권거래소 상장(이하 “IPO”라고 부릅니다)을 위한 조항 및 수년 내 IPO가 되지 아니한 경우 피신청인에게 주식을 매도할 권리(이하 “풋 옵션”이라고 부릅니다)를 주주간 계약에 포함할 것을 요청한 바 있습니다(양창수, 『민사의견서집 제2권』, 박영사(2025년), 496-497면).
라. 실무적 시사점
그러므로 투자자 입장에서 피투자회사와 이해관계인에게 보다 명확한 상장 의무를 부여하고 싶다면 손해배상 구조보다는 주식매수청구권 구조로 투자계약서를 작성하는 것이 적절합니다.
다만, 풋옵션 조항을 설계할 때는 다음 사항을 고려해야 합니다. 첫째, 풋옵션 행사 조건을 명확히 규정해야 합니다. 둘째, 주식매수가격 산정 방법을 구체적으로 정해야 합니다. 셋째, 주식매수대금 지급 시기와 방법을 명시해야 합니다. 넷째, 풋옵션 행사 절차를 상세히 규정해야 합니다.
7. IPO 의무 조항의 구체화 방안
가. 수단채무의 구체화 필요성
한편, 기존의 상장 의무 조항 및 손해배상 조항 구조를 그대로 가져가는 경우라도 즉 상장 의무를 수단채무로 그대로 두더라도 상장 의무의 내용을 보다 구체화하여 정하면 분쟁을 크게 줄일 수 있습니다.
즉, “최선의 노력”이 무엇을 의미하는지 투자계약서에서 구체적으로 정의해야 합니다.
나. 구체적 의무 내용의 예시
예컨대 다음과 같은 절차와 방법, 과정을 정하는 것입니다.
첫째, 상장 주관사 선정 및 계약 체결입니다. 회사는 IPO 추진을 위해 일정 기한 내에 증권사와 주관계약을 체결해야 합니다.
둘째, 외부감사 적정의견 확보입니다. 회사는 상장 요건을 충족하기 위해 외부감사에서 적정의견을 받아야 합니다.
셋째, 거래소 사전 컨설팅 진행입니다. 회사는 거래소와 사전 협의를 통해 상장 가능성을 타진해야 합니다.
넷째, 질의응답 대응 기한 준수입니다. 거래소나 금융감독원의 질의에 대해 신속하게 답변해야 합니다.
다섯째, 상장 태스크포스(TF) 설치 및 주기적인 회의 운영입니다. 회사는 IPO 추진을 위한 전담 조직을 구성하고 정기적으로 진행 상황을 점검해야 합니다.
다. 보고 의무의 설정
피투자회사의 입장에서는 위와 같은 상장을 위한 준비 상황과 업무 내용을 구체적으로 기록으로 남기고 투자자에게 정기적으로 보고할 필요가 있습니다. 법원은 실제로 이러한 노력의 흔적을 매우 중요하게 봅니다.
이번 판결에서도 피투자회사가 상장을 위해 거래소 및 증권사와 접촉하고 IR 준비를 진행한 사실이 있다면 노력의무 위반으로 보기 어렵다고 판단하기도 했습니다.
라. 분쟁 예방 효과
이처럼 수단채무의 실질과 구체적인 내용을 강화하면 피투자회사는 불필요한 소송을 피할 수 있고 투자자 역시 노력 부재를 객관적으로 입증할 근거를 확보할 수 있습니다.
상장예비심사 신청 후 45영업일(연장가능) 이내에 심사결과가 통보되며(법무법인(유) 지평, IPO실무연구회, 『지평 IPO 실무연구』, 박영사(2025년), 41-42면), 이러한 절차적 진행 상황을 투자자에게 정기적으로 보고하도록 의무화하면 분쟁을 예방할 수 있습니다.
8. 투자자 보호의무와의 관계
가. 투자자 보호의무의 내용
구 간접투자자산 운용업법에 의한 판매회사는 투자자에게 투자신탁의 수익구조와 위험요인에 관한 올바른 정보를 제공함으로써 투자자가 그 정보를 바탕으로 합리적인 투자판단을 할 수 있도록 투자자를 보호하여야 할 주의의무를 부담합니다(대법원 2015. 2. 26. 선고 2014다17220 판결).
이러한 투자권유단계에서 판매회사의 투자자 보호의무는 투자자가 일반투자자가 아닌 전문투자자라는 이유만으로 배제된다고 볼 수는 없고, 다만 투자신탁재산의 특성과 위험도 수준, 투자자의 투자 경험이나 전문성 등을 고려하여 투자자 보호의무의 범위와 정도를 달리 정할 수 있습니다(대법원 2015. 2. 26. 선고 2014다17220 판결).
나. IPO 의무와 투자자 보호의무의 구별
IPO 의무 조항은 투자계약 체결 이후 회사의 상장 추진 의무에 관한 것으로, 투자권유 단계에서의 투자자 보호의무와는 구별됩니다.
부실한 표시가 기재된 투자설명서 등을 제공하였고, 이를 신뢰한 투자자가 정확한 정보를 제공받았다면 하지 아니하였을 투자를 하여 만기에 투자금을 회수하지 못하는 손해를 입었다면, 그러한 손해는 판매회사나 자산운용회사의 투자자보호의무 위반으로 투자자의 투자에 관한 의사결정권이 침해되어 투자자가 의도하지 아니한 투자위험을 지게 된 결과이므로, 판매회사나 자산운용회사는 투자자가 입은 손해를 배상할 책임이 있습니다(대법원 2015. 2. 26. 선고 2014다17220 판결).
그러나 IPO 의무 위반은 투자권유 단계의 문제가 아니라 투자 이후 회사의 상장 추진 과정에서의 문제이므로, 투자자 보호의무 위반과는 별개의 문제입니다.
다. 집합투자업자의 선관주의의무
집합투자업자는 투자자에 대하여 선량한 관리자의 주의로써 집합투자재산을 운용하여야 합니다(자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제79조 제1항). 이러한 선관주의의무는 집합투자재산의 운용 과정에서 부담하는 의무입니다.
투자계약상 IPO 의무는 피투자회사가 부담하는 의무이므로, 집합투자업자의 선관주의의무와는 구별됩니다. 다만, 집합투자업자가 투자자로서 피투자회사의 IPO 추진 상황을 모니터링하고 필요한 조치를 취할 의무는 선관주의의무의 일환으로 볼 수 있습니다.
9. 상장 관련 법적 쟁점
가. 상장 요건의 법적 성격
상장은 증권시장에서 매매거래의 대상이 되도록 증권을 등록하는 것을 말합니다. 상장을 위해서는 자본시장법 및 거래소 규정에서 정한 요건을 충족해야 합니다.
코스닥시장 상장을 위해서는 ① 최근 사업연도 말 현재 자기자본이 30억원 이상일 것, ② 최근 사업연도의 매출액이 30억원 이상일 것, ③ 법인설립 후 3년이 경과하였을 것 등의 요건을 충족해야 합니다(유가증권시장 상장규정 제7조, 코스닥시장 상장규정 제6조).
나. 상장심사의 재량성
거래소의 상장심사는 형식적 요건뿐만 아니라 질적 요건을 종합적으로 평가하는 재량행위입니다. 따라서 형식적 요건을 충족하더라도 거래소가 상장을 승인하지 않을 수 있습니다.
상장심사 과정에서 거래소는 기업의 계속성, 경영의 투명성, 내부통제, 투자자 보호체계 등을 종합적으로 평가합니다. 이러한 질적 심사는 거래소의 전문적 판단에 따라 이루어지므로, 회사가 최선의 노력을 다하더라도 상장이 승인되지 않을 수 있습니다.
다. 상장예비심사제도
상장예비심사는 상장을 희망하는 법인이 상장요건의 충족 여부를 사전에 확인받는 제도입니다. 상장예비심사를 통과하더라도 본심사에서 상장이 거부될 수 있으므로, 상장예비심사 통과가 상장을 보장하는 것은 아닙니다.
상장예비심사 신청 후 45영업일(연장가능) 이내에 심사결과가 통보되며(법무법인(유) 지평, IPO실무연구회, 『지평 IPO 실무연구』, 박영사(2025년), 41-42면), 예비심사 승인 후 1년 이내에 본심사를 신청해야 합니다.
라. 상장 철회 사유
상장 추진 과정에서 다음과 같은 사유로 상장이 철회될 수 있습니다.
첫째, 회계감사에서 부적정 의견이나 의견거절이 나온 경우입니다. 둘째, 거래소 심사 과정에서 중대한 하자가 발견된 경우입니다. 셋째, 시장 상황 악화로 공모가 산정이 어려운 경우입니다. 넷째, 투자자 수요예측에서 충분한 수요가 확보되지 않은 경우입니다. 다섯째, 회사가 자발적으로 상장을 포기한 경우입니다.
이러한 상황에서 회사가 상장을 완료하지 못하더라도, 회사가 상장을 위해 최선의 노력을 다했다면 IPO 의무 위반으로 보기 어렵습니다.

10. 비교법적 검토
가. 미국의 경우
미국의 벤처투자 실무에서도 IPO 의무 조항이 포함되는 경우가 있으나, 일반적으로 결과채무가 아닌 수단채무로 해석됩니다. 미국 법원은 “best efforts” 조항을 해석할 때 당사자가 합리적인 노력을 다했는지를 기준으로 판단합니다.
또한 미국에서는 IPO 실패 시 투자자 보호를 위해 풋옵션이나 상환권(redemption right)을 부여하는 것이 일반적입니다. 이는 회사가 아닌 대주주 개인이 주식을 매수하는 구조로 설계되어 주주평등 원칙 위반 문제를 회피합니다.
나. 일본의 경우
일본에서도 투자계약에 IPO 의무 조항이 포함되는 경우가 많으나, 이를 결과채무로 보지 않습니다. 일본 법원은 IPO 의무를 “최선의 노력을 다할 의무”로 해석하며, 상장 실패만으로는 계약 위반을 인정하지 않습니다.
일본에서는 투자자 보호를 위해 주식매수청구권을 부여하는 것이 일반적이며, 이는 대주주나 제3자가 주식을 매수하는 구조로 설계됩니다.
다. 유럽의 경우
유럽에서도 IPO 의무 조항은 수단채무로 해석되는 것이 일반적입니다. 특히 영국과 독일에서는 “reasonable endeavours” 또는 “best efforts” 조항을 엄격하게 해석하여, 회사가 상당한 노력을 다했는지를 구체적으로 심사합니다.
유럽에서는 투자자 보호를 위해 풋옵션뿐만 아니라 청산 우선권(liquidation preference)을 부여하는 경우도 많습니다.
11. 실무상 유의사항
가. 투자자 관점에서의 유의사항
투자자는 투자계약 체결 시 다음 사항에 유의해야 합니다.
첫째, IPO 의무 조항을 구체적으로 작성해야 합니다. “최선의 노력”이 무엇을 의미하는지 구체적으로 정의하고, 회사가 이행해야 할 구체적 행위를 명시해야 합니다.
둘째, 손해배상 조항보다는 주식매수청구권 조항을 활용해야 합니다. 주주평등 원칙 위반 문제를 회피하기 위해 대주주 개인이 주식을 매수하는 구조로 설계해야 합니다.
셋째, 정기적인 보고 의무를 부과해야 합니다. 회사가 IPO 추진 상황을 정기적으로 보고하도록 의무화하여 진행 상황을 모니터링할 수 있어야 합니다.
넷째, 상장 실패 시 대안적 엑시트 방안을 마련해야 합니다. M&A나 제3자 매각 등 다양한 엑시트 옵션을 투자계약에 포함시켜야 합니다.
나. 피투자회사 관점에서의 유의사항
피투자회사는 투자계약 체결 시 다음 사항에 유의해야 합니다.
첫째, IPO 의무의 성격을 명확히 해야 합니다. 결과채무가 아닌 수단채무임을 명시하고, 회사가 부담하는 의무의 범위를 구체적으로 정해야 합니다.
둘째, 상장 실패 시 손해배상 조항은 주주평등 원칙 위반으로 무효가 될 수 있으므로 신중하게 검토해야 합니다.
셋째, IPO 추진 과정을 문서화해야 합니다. 상장 주관사와의 계약, 거래소와의 협의 내용, 외부감사 결과 등을 체계적으로 기록하고 보관해야 합니다.
넷째, 투자자에게 정기적으로 보고해야 합니다. IPO 추진 상황을 투자자에게 투명하게 공개하여 신뢰를 유지해야 합니다.
다. 법률자문의 중요성
투자계약 체결 시에는 반드시 전문가의 법률자문을 받아야 합니다. IPO 의무 조항의 법적 효력, 주주평등 원칙 위반 여부, 주식매수청구권 조항의 설계 등 복잡한 법률 문제가 얽혀 있으므로, 전문가의 조력 없이는 적절한 계약서를 작성하기 어렵습니다.
특히 최근 판례의 동향을 고려할 때, 투자자와 피투자회사 모두 자신의 권리와 의무를 명확히 이해하고 계약을 체결해야 합니다.
12. 관련 법리의 검토
가. 채무불이행의 성립 요건
채무불이행으로 인한 손해배상책임이 성립하기 위해서는 ① 채무의 존재, ② 채무불이행, ③ 손해의 발생, ④ 채무불이행과 손해 사이의 인과관계가 인정되어야 합니다.
수단채무의 경우 채무자가 선량한 관리자의 주의의무를 다하지 않았다는 점을 채권자가 입증해야 합니다. 이는 결과채무와 달리 채권자에게 불리한 입증책임 분배입니다.
나. 선관주의의무의 내용
선량한 관리자의 주의의무는 거래상 일반적으로 요구되는 주의의무를 말합니다. 구체적인 내용은 당사자의 지위, 계약의 목적, 거래 관행 등을 종합적으로 고려하여 판단합니다.
IPO 의무와 관련하여 선관주의의무의 내용은 ① 상장 주관사 선정 및 계약 체결, ② 외부감사 적정의견 확보, ③ 거래소 사전 협의, ④ 상장 준비 조직 구성, ⑤ 정기적인 진행 상황 보고 등을 포함합니다.
다. 손해배상의 범위
채무불이행으로 인한 손해배상의 범위는 통상손해와 특별손해를 포함합니다(민법 제393조). 통상손해는 채무불이행으로 인하여 통상 발생하는 손해를 말하며, 특별손해는 특별한 사정으로 인한 손해로서 채무자가 그 사정을 알았거나 알 수 있었을 때에 한하여 배상책임이 있습니다.
IPO 의무 위반의 경우 투자자가 입은 손해는 상장이 되었더라면 얻을 수 있었던 이익(일실이익)입니다. 그러나 상장 여부는 불확실하므로 일실이익을 산정하기 어렵습니다.
라. 과실상계
채권자에게도 손해의 발생 또는 확대에 과실이 있는 경우 법원은 손해배상액을 정할 때 이를 참작할 수 있습니다(민법 제396조).
투자자가 피투자회사의 재무 상태나 시장 상황을 충분히 검토하지 않고 투자한 경우, 또는 IPO 추진 과정에서 필요한 협조를 하지 않은 경우 과실상계가 적용될 수 있습니다.
13. 투자계약서 작성 실무
가. IPO 의무 조항의 작성 예시
IPO 의무 조항은 다음과 같이 구체적으로 작성하는 것이 바람직합니다.
“제○조 (기업공개 의무) ① 회사 및 이해관계인은 20○○년 ○월 ○일까지 회사의 주권을 코스닥시장에 상장하기 위하여 다음 각 호의 의무를 이행하여야 한다.
- 20○○년 ○월 ○일까지 상장 주관사를 선정하고 주관계약을 체결할 것
- 20○○년 ○월 ○일까지 외부감사에서 적정의견을 받을 것
- 20○○년 ○월 ○일까지 거래소에 상장예비심사를 신청할 것
- 상장 추진을 위한 태스크포스를 구성하고 월 1회 이상 회의를 개최할 것
- 투자자에게 분기별로 상장 추진 상황을 서면으로 보고할 것
② 회사 및 이해관계인이 제1항 각 호의 의무를 이행하였음에도 불구하고 회사의 귀책사유 없이 상장이 완료되지 않은 경우, 회사 및 이해관계인은 제1항의 의무를 이행한 것으로 본다.
③ 회사가 제1항에서 정한 기한까지 상장을 완료하지 못한 경우, 투자자는 이해관계인에게 주식매수청구권을 행사할 수 있다.”
나. 주식매수청구권 조항의 작성 예시
주식매수청구권 조항은 다음과 같이 작성할 수 있습니다.
“제○조 (주식매수청구권) ① 회사가 제○조에서 정한 기한까지 상장을 완료하지 못한 경우, 투자자는 이해관계인에게 서면으로 통지함으로써 투자자가 보유한 회사의 주식 전부 또는 일부를 매수할 것을 청구할 수 있다.
② 제1항에 따른 주식매수청구권이 행사된 경우, 주식매수가격은 다음 각 호 중 높은 금액으로 한다.
- 투자자가 주식을 취득한 가격에 연 ○%의 이자를 가산한 금액
- 독립적인 평가기관이 평가한 주식의 공정가치
③ 이해관계인은 제1항에 따른 주식매수청구권 행사 통지를 받은 날로부터 ○일 이내에 주식매수대금을 투자자에게 지급하여야 한다.
④ 이해관계인이 제3항에서 정한 기한 내에 주식매수대금을 지급하지 않은 경우, 이해관계인은 지연일수에 따라 연 ○%의 지연손해금을 투자자에게 지급하여야 한다.”
다. 보고 의무 조항의 작성 예시
보고 의무 조항은 다음과 같이 작성할 수 있습니다.
“제○조 (보고 의무) ① 회사는 투자자에게 다음 각 호의 사항을 보고하여야 한다.
- 분기별 재무제표 및 경영 실적: 각 분기 종료 후 ○일 이내
- 상장 추진 상황: 매월 말일 기준으로 익월 ○일까지
- 중요한 경영 사항: 발생 즉시
② 제1항 제2호의 상장 추진 상황 보고에는 다음 각 호의 내용이 포함되어야 한다.
- 상장 주관사와의 협의 내용
- 거래소와의 협의 내용
- 외부감사 진행 상황
- 상장 일정 및 향후 계획
- 상장 추진 과정에서 발생한 장애 요인 및 해결 방안
③ 회사가 제1항 및 제2항에 따른 보고 의무를 이행하지 않은 경우, 투자자는 회사에 시정을 요구할 수 있으며, 회사가 시정 요구를 받은 날로부터 ○일 이내에 시정하지 않은 경우 이는 투자계약 위반으로 본다.”
14. 결론: 균형 잡힌 투자계약의 중요성
가. 판례의 시사점
최근 판례는 투자계약상 IPO 의무를 수단채무로 해석하고, 상장 실패 시 투자금 전액을 반환하는 손해배상 조항을 주주평등 원칙 위반으로 무효로 판단했습니다. 이는 투자자와 피투자회사 간의 권리와 의무를 균형 있게 조정하려는 법원의 태도를 보여줍니다.
투자자는 IPO를 통한 엑시트를 기대하지만, 상장은 회사의 노력만으로 달성할 수 없는 불확실한 결과입니다. 따라서 회사에게 상장이라는 결과를 보장하도록 요구하는 것은 형평에 맞지 않습니다.
나. 투자자 보호의 필요성
그러나 투자자 보호도 중요합니다. 투자자는 상당한 금액을 투자하면서 일정 기간 내 엑시트를 기대합니다. 회사가 상장을 위한 노력을 전혀 하지 않거나 소극적으로 대응한다면 투자자는 투자금을 회수할 수 없게 됩니다.
따라서 투자계약에는 회사의 IPO 추진 의무를 구체적으로 규정하고, 상장 실패 시 투자자가 주식매수청구권을 행사할 수 있도록 하는 등 투자자 보호 장치를 마련해야 합니다.
다. 실무적 제언
투자계약 체결 시에는 다음 사항을 고려해야 합니다.
첫째, IPO 의무의 내용을 구체적으로 규정해야 합니다. “최선의 노력”이 무엇을 의미하는지 명확히 하고, 회사가 이행해야 할 구체적 행위를 열거해야 합니다.
둘째, 손해배상 조항보다는 주식매수청구권 조항을 활용해야 합니다. 주주평등 원칙 위반 문제를 회피하기 위해 대주주 개인이 주식을 매수하는 구조로 설계해야 합니다.
셋째, 정기적인 보고 의무를 부과해야 합니다. 회사가 IPO 추진 상황을 투명하게 공개하도록 하여 투자자가 진행 상황을 모니터링할 수 있어야 합니다.
넷째, 대안적 엑시트 방안을 마련해야 합니다. IPO가 실패한 경우 M&A나 제3자 매각 등 다른 엑시트 옵션을 활용할 수 있도록 투자계약에 규정해야 합니다.
라. 신뢰와 협력의 중요성
궁극적으로 투자계약은 투자자와 피투자회사 간의 신뢰와 협력을 기반으로 해야 합니다. IPO 의무 조항은 이러한 신뢰 관계를 법적으로 구체화하고 보호하기 위한 장치이지, 일방 당사자의 이익만을 추구하기 위한 수단이 되어서는 안 됩니다.
투자자는 회사가 상장을 위해 최선의 노력을 다할 수 있도록 지원하고 협력해야 하며, 회사는 투자자에게 투명하게 정보를 공개하고 신뢰를 유지해야 합니다. 이러한 상호 신뢰와 협력이 있을 때 비로소 성공적인 IPO가 가능하며, 투자자와 회사 모두 윈-윈할 수 있습니다.
좋은 투자계약은 단순히 법적 권리와 의무를 나열하는 것이 아니라, 투자자와 회사가 공동의 목표를 향해 협력할 수 있는 기반을 마련하는 것입니다. IPO 의무 조항은 이러한 협력 관계를 지속 가능하게 만드는 핵심 요소로 기능해야 합니다.