투자계약 주식처분제한, 투자자가 스타트업에 투자하는 경우, 주로 신주 인수 방식으로 진행하는데요. 이 과정에서 신주인수계약을 체결하게 되고, 투자자는 자신의 이익을 보전하기 위해 이해관계인이 보유하고 있는 스타트업의 주식을 매각할 경우, 투자자의 사전 서면 동의를 받도록 하거나 투자자가 이해관계인의 주식 처분과 공동매도(Tag along), 동반매도(Drag along)와 같은 권한을 부여하는 경우가 있습니다.
1. 스타트업 투자계약의 구조와 이해관계인
가. 신주인수계약의 당사자 구조
벤처투자회사나 창업기획자 등 투자자가 스타트업에 투자할 때는 주로 스타트업의 신주를 인수하는 방식으로 진행됩니다. 이 과정에서 투자자는 스타트업과 신주인수계약을 체결하며, 이 계약의 당사자에는 투자자와 스타트업뿐만 아니라 창업자 등 이해관계인도 포함되는 경우가 많습니다.
이해관계인은 보통 창업자 또는 10% 이상의 지분을 보유한 주주를 뜻합니다. 신주인수계약을 체결하면서 이들에게도 계약상 권리와 의무를 부여합니다.
나. 이해관계인의 법적 의미
자본시장과 금융투자업에 관한 법률(이하 ‘자본시장법’)은 이해관계인의 개념을 규정하고 있습니다. 자본시장법 제84조는 집합투자업자가 집합투자재산을 운용함에 있어서 대통령령으로 정하는 이해관계인과의 거래를 제한하고 있으며(자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제84조 제1항), 투자일임업자 역시 투자일임재산으로 투자일임업자 또는 그 이해관계인의 고유재산과 거래하는 행위를 금지하고 있습니다(자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제98조 제2항 제6호).
이는 이해관계인과의 거래에서 발생할 수 있는 이해상충을 방지하고 투자자를 보호하기 위한 규정입니다. 투자자문업자 등이 추천하는 증권을 자신이 선행매수하여 보유하고 있고 추천 후에 이를 매도할 수도 있다는 그 증권에 관한 자신의 이해관계를 표시하지 않은 채 그 증권의 매수를 추천하는 행위는 자본시장법 제178조 제1항 제1호에서 말하는 ‘부정한 수단, 계획, 기교를 사용하는 행위’에 해당합니다(대법원 2017. 3. 30. 선고 2014도6910 판결).
다. 투자자 보호를 위한 권리 설계
특히, 투자자는 이해관계인이 보유하고 있는 스타트업의 주식을 매각할 경우 사전에 투자자의 서면 동의를 받도록 하거나 투자자에게는 이해관계인의 주식 처분과 관련해 공동매도청구권(Tag-Along)과 동반매도요구권(Drag-Along) 같은 권한을 부여합니다. 이를 통해 투자자는 자신이 유리한 조건으로 투자자산을 보호하고, 투자회사의 경영에 일정한 통제권을 확보할 수 있습니다.
2. 이해관계인의 주식 처분 제한
가. 주식 처분 제한 조항의 의의
이해관계인이 피투자회사의 주식을 처분할 때에는 일반적으로 투자자에게 사전 서면 동의를 얻어야 합니다. 이러한 투자자의 권리는 투자계약서에 주식처분 제한 조항으로 현출됩니다.
주식처분 제한 조항이란 회사의 주식을 처분할 때에 자유롭게 처분하지 못하고 일정한 제한을 받는 것을 정하는 조항을 말하는데, 일반적으로 창업자 등 이해관계인이 본인의 주식을 처분하기 전에 투자자의 사전 서면 동의를 받도록 정합니다.
나. 주식 처분 제한의 정당성
이해관계인의 주식처분 제한 조항과 관련해 이해관계인이 본인이 설립한 회사의 주식을 자유롭게 처분하지 못하고 항상 투자자의 사전 서면 동의를 받아야 한다면 너무 불공정한 것이 아니냐는 의문이 제기되는 경우가 있습니다.
그러나 이 조항에 대해 불공정한 조항이라고 보는 시각은 거의 없다고 보면 되고 일반적으로 거의 모든 신주인수계약서에 이 조항이 포함됩니다. 이해관계인이 투자자에게 투자를 요청할 때에는 투자자가 피투자회사의 주식을 인수해 보유하고 있으면 그 가치가 상승하고 그 후에 매각을 해 경제적 이익을 얻을 수 있다는 것을 강조할 것인데, 투자자가 아직 피투자회사의 주식을 매각하기도 전에 이해관계인이 투자자의 동의도 없이 자신의 주식을 매각하는 것은 오히려 적절하지 않고 신뢰관계에 반할 수 있기 때문입니다.
다. 신뢰 기반 투자의 보호
또한 투자자가 스타트업에 투자할 때 스타트업의 비즈니스 모델이나 역량을 보고 투자를 하는 경우도 많지만 스타트업 창업자나 주요 주주 등의 역량과 태도, 인성, 열정 등을 보고 투자하는 경우가 많습니다.
투자자는 이러한 이해관계인을 신뢰해 투자한 것인데 이해관계인이 갑자기 투자자가 주식을 매각하기도 전에 본인의 주식을 제3자에게 처분하고자 한다면 투자자 입장에서는 당황스러울 수밖에 없습니다.
이러한 점을 고려해 투자자로서는 본인이 신뢰한 이해관계인이 자신의 주식을 투자자의 사전 동의 없이 처분하지 않도록 투자계약서에 명시적으로 제한을 둘 필요가 있고 이를 위해서 이해관계인의 주식 처분 제한 조항이 포함된 것입니다.
라. 신의성실의 원칙과의 관계
신의성실의 원칙은 법률관계의 당사자는 상대방의 이익을 배려하여 형평에 어긋나거나 신뢰를 저버리는 내용 또는 방법으로 권리를 행사하거나 의무를 이행하여서는 아니 된다는 추상적 규범을 말합니다(대법원 2004. 7. 22. 선고 2002두11233 판결).
투자자가 이해관계인을 신뢰하여 투자한 상황에서 이해관계인이 투자자의 동의 없이 주식을 처분하는 것은 이러한 신의성실의 원칙에 반할 수 있습니다. 따라서 주식 처분 제한 조항은 신의성실의 원칙을 구체화한 것으로 볼 수 있습니다.
3. Tag-Along 권리의 이해
가. Tag-Along의 개념
Tag-Along은 공동매도청구권 또는 병행매도청구권이라고도 하며, 경영권을 가진 이해관계인이 보유한 주식을 제3자에게 매각하려 할 때, 다른 주주가 동일한 조건으로 자신의 주식을 함께 매각할 수 있도록 요구할 수 있는 권리를 말합니다(법무법인 지평, 『법률의 지평[제4호]』, 190-191면(법무법인 지평, 『법률의 지평[제4호]』, 박영사(2022년), 190-191면)).
즉, 특정 주주가 주식을 매각할 때 다른 주주가 본인의 주식을 ‘붙여서(tag)’ 같은 조건으로 함께 ‘along’ 매각하는 권리로 기능합니다.
나. Tag-Along의 정당성
이 권리는 투자계약서에 거의 필수적으로 포함되는 매우 보편적인 조항입니다. 이는 투자자가 주요 이해관계인에 대한 신뢰를 바탕으로 투자를 결정하는 구조와 밀접하게 관련되어 있습니다. 주요 이해관계인이 지분을 제3자에게 매각할 경우, 투자자도 동일한 조건으로 지분을 매각할 수 있도록 보장하는 것이 합리적이고 정당한 권리 행사로 평가됩니다.
이는 투자자와 같은 소수주주를 보호하고 공정한 거래 질서 유지를 위한 장치로 기능한다는 점에서 권리 남용 또는 형평에 어긋나는 조항이라 보기 어렵습니다.
다. Tag-Along의 유형
Tag-Along 조항에는 투자자의 주식을 우선해 매각하는 유형과 투자자와 이해관계인의 주식을 지분 비율대로 매각하는 유형 두 가지가 있습니다(장순필, 『인도네시아법』, 249-250면(장순필, 『인도네시아법』, 박영사(2020년), 249-250면)).
가. 동일 비율 매각 유형
첫 번째 유형인 투자자의 주식을 우선해 매각하는 Tag-Along 조항은 다음과 같습니다.
투자자가 양도예정통지를 받으면, 투자자는 이해관계인이 매각하고자 하는 비율과 동일한 비율(이해관계인이 보유 지분의 70%를 매각하면, 투자자도 자신 지분의 70%까지) 내에서 보유 주식 전부 또는 일부(공동매도대상주식)를 매각 대상 주식과 함께 매각할 것을 청구할 수 있는 권리(공동매도청구권)를 가집니다.
나. 우선 매각 유형
두 번째 유형인 투자자와 이해관계인의 주식을 지분 비율대로 매각하는 Tag-Along 조항은 투자자가 양도예정통지를 받은 경우, 투자자는 본 조에 따라 이해관계인보다 우선해 자신이 보유한 회사 발행 주식 전부 또는 일부를 매각할 것을 청구할 권리를 가집니다.
요약하면, 첫 번째 유형은 이해관계인이 매각하는 비율에 맞춰 투자자도 동일 비율만큼 매각할 수 있는 권리인 반면, 두 번째 유형은 투자자가 이해관계인보다 우선해 자신의 주식을 매각할 수 있는 권리를 갖는 구조입니다. 두 유형 모두 Tag-Along의 본질인 ‘동일한 조건으로 공동 매도’하는 권리를 보장하지만, 매각 우선순위와 매각 비율 면에서 차이가 있습니다.
라. Tag-Along과 소수주주 보호
Tag-Along 권리는 소수주주의 권익을 법령에서 정해진 것 이상으로 보호하고자 하는 취지로 주주간 계약에 삽입됩니다(법무법인 지평, 『법률의 지평[제4호]』, 191-192면(법무법인 지평, 『법률의 지평[제4호]』, 박영사(2022년), 191-192면)).
재무적 투자자는 통상적으로 경영에 직접 관여하지 않기 때문에 경영에 관여하는 투자자가 대주주가 되고 재무적 투자자는 소수주주가 되는 경우가 많은데, 이때 소수주주의 권익을 보호하기 위한 장치로 기능합니다.
4. Drag-Along 권리의 이해
가. Drag-Along의 개념
앞서 설명한 Tag-Along 조항이 거의 모든 신주인수계약서에 포함되는 보편적인 조항인 반면, Drag-Along 조항은 그 적용 범위가 보다 제한적입니다. 구체적으로, Drag-Along 조항은 일반적으로 시드(Seed) 또는 엔젤(Angel) 투자, 시리즈 A나 시리즈 B 단계의 신주인수계약서에는 포함되는 경우를 거의 보기 힘듭니다. 그러나 Series C 이후 단계의 투자계약서에는 투자 상황이나 조건에 따라서 상당한 빈도로 포함되는 경향이 있으므로 유의해야 합니다.
Drag-Along 조항은 ‘동반매도요구권’ 또는 ‘동반매각청구권’으로 불리며 스타트업 투자계약에서 일반적으로 투자자에게 부여되는 권리입니다(장순필, 『인도네시아법』, 250면(장순필, 『인도네시아법』, 박영사(2020년), 250면), 법무법인 지평, 『법률의 지평[제4호]』, 219면(법무법인 지평, 『법률의 지평[제4호]』, 박영사(2022년), 219면)).
Drag-Along은 특정 주주, 보통 투자자가 본인이 보유한 주식을 제3자에게 매각할 때 창업자 등 이해관계인이나 기존 주주도 동일한 조건으로 주식 매각에 함께 참여하도록 강제로 요구할 수 있는 권리입니다. 다시 말해, 특정 주주가 다른 주주들의 주식을 ‘끌어내서(Drag)’ 자신의 주식과 함께 ‘일괄적으로(along)’ 제3자에게 매각할 수 있도록 강제하는 권리라고 할 수 있습니다(Philip R Wood(전우정 역), 『국제금융의 법과 실무』, 312면(Philip R Wood(전우정 역), 『국제금융의 법과 실무』, 박영사(2019년), 312면)).
나. Drag-Along의 기능
이 조항은 기업의 회수(엑시트) 전략, 특히 M&A를 통한 투자금 회수를 신속하고 효율적으로 진행하기 위해 많이 활용됩니다. Drag-Along 권리를 통해 일부 주주의 반대로 인해 매각이 지연되거나 무산되는 위험을 줄이고, 거래의 안정성과 투자자 보호를 강화하는 역할을 합니다.
M&A는 단일 사건이 아니라 수개월 또는 수년에 걸친 협상, 실사, 설계, 통제의 연속 과정입니다. 일반적으로 M&A는 진행이 완료되고 나면 이에 대하여 사후적 조치를 취하기가 어렵습니다. M&A의 결과로 시장에서의 인수 회사 및 양도 회사의 기업 가치에 직접적인 영향이 발생하며, 사업의 일부를 구성하는 임직원들의 근로관계 및 해당 사업을 둘러싼 영업관계에도 변화가 일어납니다(법무법인(유한) 지평, 스튜어드십 코드 TF, 『주주행동주의와 스튜어드십 코드』, 119-120면).
다. Drag-Along 조항의 예시
Drag-Along 권리의 예시 조항은 다음과 같습니다. 투자자가 보유한 회사 발행 주식 전부 또는 일부를 잠재적 매수인에게 양도하려고 할 때, 이해관계인이 우선매수청구권 행사 기간 내에 이를 행사하지 않거나 행사하지 않겠다는 의사를 밝힌 경우, 투자자는 자신이 매도하고자 하는 주식과 동일한 절차와 가격, 조건으로 이해관계인이 보유한 주식 전부 또는 일부(동반매도대상주식)도 함께 매각할 것을 요구할 수 있는 권리(동반매도요구권)를 가집니다.
라. Drag-Along의 실제 활용
Drag-Along 조항은 주로 M&A 거래에서 인수자가 피투자회사의 주식 50% 이상을 확보해 경영권을 장악하려는 상황에서 발동됩니다. 예를 들어, 대기업 같은 전략적 투자자나 자금력이 큰 사모펀드 등 재무적 투자자가 매력적인 스타트업의 지분을 인수해 경영권을 확보하고자 할 때 이 권리가 활용됩니다.
이 조항은 지배주주가 매각을 원할 때 소수 주주들도 동일한 조건으로 함께 주식을 매각하도록 강제해 거래를 신속하고 원활하게 진행하고, 투자자 보호를 강화하는 역할을 합니다.
가. 구체적 사례
예를 들어, 대기업과 같은 전략적 투자자(SI)나 대규모 자금력을 보유한 사모펀드 등의 재무적 투자자(FI)가 매력적인 스타트업의 지분을 경영권 확보 목적으로 인수하고자 하는 경우를 생각해볼 수 있습니다.
기존 투자자는 투자금 엑시트를 위해 보유한 스타트업 주식을 제3자에게 매각하려는 반면, 창업자 등 주요 이해관계인은 경영권 유지를 이유로 주식 매각에 소극적일 수 있습니다.
만약 투자자가 Drag-Along 권리를 갖고 있지 않다면 이해관계인이 자신의 주식 매각을 거부하는 경우, 해당 지분의 매각은 불가능합니다. 그러나 투자자가 Drag-Along 권리를 보유한 경우에는 상황이 달라집니다. 투자자는 이해관계인의 사전 동의 없이도 자신과 동일한 조건으로 이해관계인의 주식을 강제로 매각할 것을 요구할 수 있습니다. 이것이 Drag-Along 조항의 본질적 특징이기도 합니다.
마. Drag-Along의 법적 쟁점
가. 이해관계인의 권리 제한
다만, 다수 주주의 의사에 반하는 매각을 강제할 수 있다는 점에서 이해관계인의 지분 구조와 권리 분포, 계약 체결 단계 등을 면밀히 검토해 투자자에게 해당 권리를 부여할지 신중하게 판단해야 합니다.
Drag-Along 조항이 실제로 행사될 경우 이해관계인의 주식은 투자자가 자신의 주식을 매각하는 조건과 동일한 조건으로 제3자에게 매각됩니다. 따라서 일반적으로 헐값에 처분될 가능성은 낮으며 이해관계인 역시 실질적인 경제적 이익을 함께 실현할 수 있는 여지가 크다고 볼 수 있습니다.
그럼에도 불구하고, 이해관계인의 의사와 무관하게 자신이 보유한 스타트업의 주식을 매각해야 한다는 점에서 해당 조항은 이해관계인의 주주권, 특히 처분의 자유 및 경영권 유지에 중대한 제한을 가합니다.
나. 경영권 상실의 위험
나아가 인수인이 피투자회사의 지분 50%를 초과 취득한 경우, 즉 경영권을 획득한 이후에는 창업자 포함 대표이사 및 사내이사 등 기존 경영진을 그대로 유지할 유인이 적어진다는 점도 고려해야 합니다. 실제로 이러한 경우 인수인은 M&A의 후속 절차로서 주주총회 및 이사회를 소집해 기존 경영진의 해임 및 신규 이사의 선임 등의 절차를 진행하는 경우가 많습니다.
따라서 이해관계인, 특히 창업자는 자신이 오랜 시간 공들여 성장시킨 스타트업의 지분을 강제로 매각 당할 수 있을 뿐만 아니라, 경영자로서의 지위마저 상실할 수 있습니다. 이처럼 Drag-Along 조항은 단순한 주식매각 권리 이상으로 창업자에게 실질적 지배권 상실을 초래할 수 있으므로 해당 조항의 도입 여부는 신중한 검토가 필요합니다.
다. TIPS 프로그램의 실무 관행
실제로 TIPS(Tech Incubator Program for Startup) 프로그램의 경우, 창업팀 선정을 위한 투자적절성평가위원회 심사 단계에서 Drag-Along 조항이 포함된 계약서를 제출한 경우 해당 조항의 삭제를 권고하는 실무 관행이 존재합니다. 이는 초기 스타트업에 대한 과도한 권리 제한을 방지하고 창업자의 자율성과 성장 동력을 보호하기 위한 정책적 판단에 기반한 것입니다.
5. 주식 처분 관련 권리의 법적 성격
가. 계약자유의 원칙과 제한
주식 처분 제한, Tag-Along, Drag-Along 조항은 모두 계약자유의 원칙에 기반하여 당사자 간 합의로 설정되는 권리입니다. 그러나 이러한 권리가 과도하게 행사될 경우 상대방의 재산권과 경영권을 침해할 수 있으므로 신의성실의 원칙과 형평의 원칙에 따라 제한될 수 있습니다.
신의성실의 원칙에 위배된다는 이유로 그 권리의 행사를 부정하기 위하여는 상대방에게 신의를 주었다거나 객관적으로 보아 상대방이 그러한 신의를 가짐이 정당한 상태에 이르러야 하고, 이와 같은 상대방의 신의에 반하여 권리를 행사하는 것이 정의 관념에 비추어 용인될 수 없는 정도의 상태에 이르러야 합니다(박균성, 『행정법론(상)[제23판]』, 70-71면(박균성, 『행정법론(상)[제23판]』, 박영사(2024년), 70-71면)).
나. 주식인수계약의 법적 성격
주식인수계약은 당사자 일방이 재산권을 상대방에게 이전할 것을 약정하고 상대방이 그 대금을 지급할 것을 약정하는 매매계약의 성격을 가집니다. 회사 성립 후 또는 신주의 납입기일 후 6월이 경과한 경우 주권발행 전의 주식은 당사자의 의사표시만으로 양도할 수 있고, 그 주식양도계약이 해제되면 계약의 이행으로 이전된 주식은 당연히 양도인에게 복귀합니다(전주지방법원 2018. 9. 12. 선고 2017가합2068 판결).
다. 명의신탁과 주식인수
주식인수에 있어서 명의신탁이 문제될 수 있습니다. 대법원은 주식인수에 있어서 명의신탁의 유형을 다음과 같이 구분하고 있습니다(대법원 2017. 12. 5. 선고 2016다265351 판결).
첫째, 실제 출자자가 가설인 명의나 타인의 승낙 없이 그 명의로 주식을 인수하기로 하는 약정을 하고 출자를 이행하였다면, 주식인수계약의 상대방(발기설립의 경우에는 다른 발기인, 그 밖의 경우에는 회사)의 의사에 명백히 반한다는 등의 특별한 사정이 없는 한, 주주의 지위를 취득한다고 보아야 합니다.
둘째, 타인의 승낙을 얻어 그 명의로 주식을 인수하기로 약정한 경우입니다. 이 경우에는 계약 내용에 따라 명의자 또는 실제 출자자가 주식인수인이 될 수 있으나, 원칙적으로는 명의자를 주식인수인으로 보아야 합니다.
라. 주주권 확인과 명의개서
주주권 확인과 관련하여 서울중앙지방법원은 투자계약서상 이해관계인의 퇴사 시 투자자 등이 액면가로 주식을 양수할 수 있는 권리를 규정한 조항이 이해관계인이 제15조 제1항의 퇴사금지의무를 위반하는 경우를 대비한 규정임을 명확히 하였습니다(서울중앙지방법원 2016. 10. 7. 선고 2015가단5336990 판결).
또한 이해관계인은 투자계약서 제10조에 따라 언제든 제3자에게 피고 회사의 주식을 정당한 가격으로 처분할 수 있으며, 투자계약서 제11조는 이해관계인이 제10조에 따라 피고 회사의 주식을 제3자에게 처분할 경우 투자자 등이 그 주식을 우선 매수할 수 있는 권리를 규정하고 있다고 판시하였습니다(서울중앙지방법원 2016. 10. 7. 선고 2015가단5336990 판결).
6. 투자계약상 권리 행사의 실무적 쟁점
가. 의결권 행사와 이해관계
주식을 보유한 투자자는 의결권을 행사할 수 있습니다. 그러나 집합투자업자는 집합투자재산으로 주식을 보유하는 경우 의결권 행사에 제한을 받습니다.
집합투자업자는 주요의결사항에 대하여 의결권을 행사하는 경우 집합투자재산에 손실을 초래할 것이 명백하게 예상되는 때에는 직접 의결권을 행사할 수 있습니다(김건식, 정순섭, 『자본시장법[제4판]』, 949면(김건식, 정순섭, 『자본시장법[제4판]』, 박영사(2023년), 949면)).
특히 공정거래법상 상호출자제한기업집단에 속하는 집합투자업자는 집합투자재산으로 그와 계열회사의 관계에 있는 주권상장법인이 발행한 주식을 소유하고 있는 경우에는 엄격한 제한을 받습니다.
나. 투자일임재산의 운용 제한
투자일임업자는 투자일임재산을 각각의 투자자별로 운용하지 아니하고 여러 투자자의 자산을 집합하여 운용하는 행위를 할 수 없습니다(김홍기, 『자본시장법[제2판]』, 190-191면(김홍기, 『자본시장법[제2판]』, 박영사(2024년), 190-191면)).
다만, 개별 투자일임재산을 효율적으로 운용하기 위하여 투자대상자산의 매매주문을 집합하여 처리하고, 그 처리 결과를 투자일임재산별로 미리 정하여진 자산배분명세에 따라 공정하게 배분하는 경우는 예외적으로 허용됩니다(자본시장과 금융투자업에 관한 법률 시행령 제99조 제2항 제4호).
다. TRS와 의결권의 분리
기초자산이 주식인 경우에는 의결권 등 주식의 고유한 권한의 귀속을 어떻게 할 것인지가 거래 내용의 결정에 있어서 문제가 될 수 있습니다(김인권 외 4인, 『집합투자(펀드)의 사례와 실무: 자본시장법 연구 1』, 246면(김인권 외 4인, 『집합투자(펀드)의 사례와 실무: 자본시장법 연구 1』, 박영사(2023년), 246면)).
주식의 의결권 등의 귀속은 전적으로 양 당사자 사이의 구체적인 합의 내용에 의하여 결정될 것이며, 의결권과 경제적 이해관계가 분리되는 디커플링(decoupling) 현상이 나타날 수도 있습니다.
라. 투자회사와 업무집행자
투자유한책임회사는 사원 또는 사원이 아닌 자로 업무집행자 1인을 두어야 하며, 이 경우 업무집행자는 집합투자업자이어야 합니다(김병연 외 2인, 『자본시장법: 사례와 이론[제4판]』, 557-558면(김병연 외 2인, 『자본시장법: 사례와 이론[제4판]』, 박영사(2019년), 557-558면)).
투자회사의 주식 발행에 관한 법 제196조는 투자유한책임회사의 지분증권에 관하여 준용됩니다.
7. 약관규제법의 적용 가능성
가. 약관규제법의 적용 요건
투자계약이 약관의 형태로 작성되는 경우 약관규제법의 적용을 받을 수 있습니다. 약관규제법은 고객에게 부당하게 불리한 조항 및 설명의무 위반이 있는 경우 해당 조항을 무효로 할 수 있습니다.
나. 손해배상 제한 조항
상당한 이유 없이 사업자의 손해배상 범위를 제한하거나 사업자가 부담하여야 할 위험을 고객에게 떠넘기는 조항은 무효입니다(약관규제법 제7조 제2호). 또한 고객에게 부당하게 과중한 지연 손해금 등의 손해배상 의무를 부담시키는 약관 조항은 무효로 합니다(약관규제법 제8조).
다. 설명의무
약관에 정하여져 있는 중요한 내용을 고객이 이해할 수 있도록 설명하여야 하며, 이를 위반한 경우 해당 약관을 계약의 내용으로 주장할 수 없습니다(약관규제법 제3조).
따라서 투자계약서에 Tag-Along이나 Drag-Along 조항을 포함시킬 때에는 이해관계인에게 해당 조항의 의미와 효과를 충분히 설명하고 이해시켜야 합니다.
8. 주식 처분 관련 권리의 실무적 고려사항
가. 우선매수청구권과의 관계
주식 처분 제한, Tag-Along, Drag-Along 조항과 함께 투자계약서에는 우선매수청구권(Right of First Refusal) 조항이 포함되는 경우가 많습니다. 우선매수청구권은 이해관계인이 제3자에게 주식을 매각하고자 할 때 투자자가 동일한 조건으로 우선적으로 매수할 수 있는 권리를 말합니다.
일반적으로 투자계약서에서는 이해관계인이 주식을 처분하고자 할 때 다음과 같은 순서로 권리가 행사됩니다. 첫째, 이해관계인은 투자자에게 주식 처분 의사를 통지합니다. 둘째, 투자자는 우선매수청구권을 행사할 수 있습니다. 셋째, 투자자가 우선매수청구권을 행사하지 않는 경우 Tag-Along 권리를 행사할 수 있습니다. 넷째, 투자자가 주식을 매각하고자 하는 경우 Drag-Along 권리를 행사할 수 있습니다.
이러한 권리들은 상호 보완적으로 작용하여 투자자의 이익을 보호하고 투자금 회수를 원활하게 합니다.
나. 공동매도청구권의 행사 절차
Tag-Along 권리의 행사 절차는 투자계약서에 구체적으로 명시되어야 합니다. 일반적인 절차는 다음과 같습니다.
첫째, 이해관계인은 제3자에게 주식을 매각하고자 할 때 투자자에게 서면으로 통지해야 합니다. 이 통지에는 매수인의 신원, 매각 예정 주식의 수량, 매각 가격 및 조건, 매각 예정일 등이 포함되어야 합니다.
둘째, 투자자는 통지를 받은 날로부터 일정 기간(통상 10일 내지 30일) 내에 Tag-Along 권리를 행사할 것인지 여부를 이해관계인에게 서면으로 통지해야 합니다.
셋째, 투자자가 Tag-Along 권리를 행사하는 경우 이해관계인은 제3자와의 매매계약에 투자자의 주식도 포함시켜야 합니다. 넷째, 매각 대금은 각 매도인이 매각한 주식 수에 비례하여 배분됩니다.
다. 동반매도요구권의 행사 요건
Drag-Along 권리는 일정한 요건이 충족되어야 행사할 수 있습니다. 일반적으로 다음과 같은 요건이 설정됩니다.
첫째, 투자자가 보유한 주식의 일정 비율 이상(예: 50% 이상)을 매각하는 경우에만 행사할 수 있도록 제한하는 경우가 많습니다. 이는 소규모 거래에서 Drag-Along 권리가 남용되는 것을 방지하기 위한 것입니다.
둘째, 매수인이 일정한 자격 요건을 갖춘 경우에만 행사할 수 있도록 제한할 수 있습니다. 예를 들어, 매수인이 상장회사이거나 일정 규모 이상의 자산을 보유한 경우로 제한할 수 있습니다.
셋째, 매각 가격이 공정한 가격이어야 합니다. 공정한 가격의 산정 방법은 투자계약서에 명시되어야 하며, 일반적으로 독립적인 평가기관의 평가를 기준으로 합니다.
넷째, 이해관계인에게 일정 기간의 통지 기간을 부여해야 합니다. 이는 이해관계인이 매각 조건을 검토하고 대응할 수 있는 시간을 확보하기 위한 것입니다.
라. 주식 처분 제한의 예외
주식 처분 제한 조항에는 일반적으로 예외 사유가 규정됩니다. 다음과 같은 경우에는 투자자의 사전 동의 없이도 주식을 처분할 수 있도록 허용하는 경우가 많습니다.
첫째, 이해관계인의 특수관계인에게 주식을 증여하거나 상속하는 경우입니다. 다만, 이 경우에도 양수인이 투자계약서상의 의무를 승계하도록 하는 조건이 부가되는 것이 일반적입니다.
둘째, 회사의 주식공개(IPO)에 따라 주식을 매각하는 경우입니다. 이는 투자자와 이해관계인 모두에게 이익이 되는 엑시트 방법이므로 예외로 인정됩니다.
셋째, 법원의 판결이나 강제집행에 따라 주식이 처분되는 경우입니다. 이는 이해관계인의 의사와 무관하게 발생하는 것이므로 예외로 인정됩니다.
9. 주식 처분 관련 분쟁 사례
가. Tag-Along 권리 행사 관련 분쟁
Tag-Along 권리와 관련된 분쟁은 주로 권리 행사의 요건 충족 여부, 통지의 적법성, 매각 조건의 동일성 등을 둘러싸고 발생합니다.
예를 들어, 이해관계인이 투자자에게 주식 매각 통지를 하였으나 매수인의 신원이나 매각 조건을 충분히 명시하지 않은 경우, 투자자가 Tag-Along 권리를 적법하게 행사할 수 있는지가 문제될 수 있습니다. 이 경우 법원은 통지의 내용이 투자자가 합리적인 판단을 할 수 있을 정도로 구체적이어야 한다고 판단하는 경향이 있습니다.
또한 이해관계인이 제3자와 체결한 매매계약에 특수한 조건(예: 경영권 이전, 임원 선임 등)이 포함된 경우, 투자자가 동일한 조건으로 주식을 매각할 수 있는지가 문제될 수 있습니다. 이 경우 투자계약서에서 ‘동일한 조건’의 의미를 명확히 규정하는 것이 중요합니다.
나. Drag-Along 권리 행사 관련 분쟁
Drag-Along 권리와 관련된 분쟁은 주로 권리 행사의 정당성, 매각 가격의 공정성, 이해관계인의 권리 침해 여부 등을 둘러싸고 발생합니다.
특히 Drag-Along 권리가 행사되어 이해관계인이 자신의 의사에 반하여 주식을 매각해야 하는 경우, 이해관계인은 매각 가격이 부당하게 낮다거나 Drag-Along 권리의 행사가 권리남용에 해당한다고 주장하며 분쟁을 제기할 수 있습니다.
권리남용의 법리는 외형상 권리의 행사로 보이는 행위라도 그것이 권리의 사회성·공공성에 비추어 용인될 수 있는 한계를 벗어나 사회질서에 위반된다고 볼 수 있는 경우에는 권리행사로서의 정당성이 부인되어 불법행위를 구성한다는 것입니다(대법원 2002. 7. 26. 선고 2001다46730 판결).
따라서 Drag-Along 권리의 행사가 투자자의 정당한 이익 보호를 위한 것이 아니라 이해관계인에게 손해를 가할 목적으로 이루어진 경우에는 권리남용으로 인정될 수 있습니다.
다. 주식 처분 제한 위반 관련 분쟁
이해관계인이 투자자의 사전 동의 없이 주식을 제3자에게 처분한 경우, 그 처분의 효력이 문제될 수 있습니다.
일반적으로 주식 처분 제한 조항은 채권적 효력만을 가지므로, 이를 위반한 주식 처분이라도 물권적 효력은 유효하다고 보는 것이 판례의 입장입니다. 다만, 투자자는 이해관계인에게 채무불이행에 따른 손해배상을 청구할 수 있습니다.
채무불이행으로 인한 손해배상청구권의 발생에는 채무자의 고의나 과실이 필요하지 않고, 다만 채무자가 손해배상책임을 면하기 위하여 자기에게 고의나 과실이 없음을 입증하여야 합니다(대법원 2005. 5. 13. 선고 2004다71881 판결).
따라서 이해관계인이 주식 처분 제한 조항을 위반하여 주식을 처분한 경우, 투자자는 이로 인한 손해를 배상받을 수 있습니다. 손해의 범위에는 투자자가 Tag-Along 권리를 행사하였더라면 얻을 수 있었던 이익(일실이익)이 포함될 수 있습니다.
10. 외국 법제와의 비교
가. 미국의 경우
미국의 벤처투자 실무에서는 Tag-Along과 Drag-Along 조항이 매우 보편적으로 활용됩니다. 특히 실리콘밸리의 스타트업 투자계약에서는 이러한 조항들이 표준화되어 있습니다.
미국에서는 Tag-Along 권리를 “Co-Sale Right” 또는 “Right of Co-Sale”이라고 부르며, Drag-Along 권리를 “Bring-Along Right”라고 부르기도 합니다.
미국의 투자계약에서는 일반적으로 우선주(Preferred Stock)를 발행하여 투자자에게 배정하며, 이러한 우선주에는 보통주로의 전환권, 청산 우선권, 배당 우선권 등 다양한 권리가 부여됩니다. Tag-Along과 Drag-Along 권리는 이러한 우선주 투자자의 권리를 보호하기 위한 추가적인 장치로 기능합니다.
나. 유럽의 경우
유럽의 벤처투자 실무에서도 Tag-Along과 Drag-Along 조항이 널리 활용됩니다. 특히 영국과 독일의 스타트업 투자계약에서는 이러한 조항들이 표준적으로 포함됩니다.
유럽에서는 Tag-Along 권리를 “Tag-Along Right” 또는 “Piggyback Right”라고 부르며, Drag-Along 권리를 “Drag-Along Right” 또는 “Bring-Along Right”라고 부릅니다.
유럽연합(EU)의 주주권 지침(Shareholder Rights Directive)은 상장회사의 주주권 보호에 관한 규정을 두고 있으나, 비상장 스타트업의 경우에는 계약자유의 원칙에 따라 당사자 간 합의로 권리관계를 설정할 수 있습니다.
다. 일본의 경우
일본의 벤처투자 실무에서도 Tag-Along과 Drag-Along 조항이 활용되고 있으나, 한국이나 미국에 비해서는 그 활용도가 낮은 편입니다.
일본에서는 Tag-Along 권리를 “共同売却請求権(공동매각청구권)”이라고 부르며, Drag-Along 권리를 “強制売却請求権(강제매각청구권)”이라고 부릅니다.
일본 회사법은 주식양도의 자유를 원칙으로 하되, 정관으로 주식양도에 대한 회사의 승인을 요구할 수 있도록 규정하고 있습니다(일본 회사법 제107조 제1항 제1호, 제2조 제17호). 이러한 양도제한주식 제도는 비상장회사의 주주 구성을 안정적으로 유지하기 위한 것으로, Tag-Along과 Drag-Along 조항과 유사한 기능을 수행합니다.
11. 세법상 고려사항
가. 주식 양도소득세
이해관계인이 Tag-Along이나 Drag-Along 권리의 행사로 인해 주식을 양도하는 경우 양도소득세가 과세됩니다. 소득세법은 주식 등의 양도로 발생하는 소득에 대해 양도소득세를 부과하고 있습니다(소득세법 제94조 제1항 제3호).
대주주가 아닌 소액주주의 경우 상장주식의 양도차익에 대해서는 원칙적으로 양도소득세가 과세되지 않으나, 비상장주식의 양도차익에 대해서는 양도소득세가 과세됩니다(소득세법 제94조 제1항 제3호 가목).
양도소득세의 세율은 중소기업의 주식인 경우 10%(지방소득세 포함 시 11%), 그 외의 주식인 경우 20%(지방소득세 포함 시 22%)입니다(소득세법 제104조 제1항).
나. 증여세 문제
Drag-Along 권리의 행사로 인해 이해관계인이 시가보다 낮은 가격으로 주식을 양도하게 되는 경우, 시가와 양도가액의 차액에 대해 증여세가 과세될 수 있는지가 문제될 수 있습니다.
상속세 및 증여세법은 재산을 시가보다 낮은 가액으로 양도하는 경우 그 차액을 증여로 의제하여 증여세를 부과하도록 규정하고 있습니다(상속세 및 증여세법 제35조 제1항). 다만, 이는 특수관계인 간의 거래에 적용되는 것이므로, 제3자와의 정상적인 거래에서는 적용되지 않습니다.
따라서 Drag-Along 권리의 행사로 인한 주식 양도가 정상적인 M&A 거래의 일환으로 이루어지고 양도가액이 공정한 가격으로 산정된 경우에는 증여세 문제가 발생하지 않습니다.
다. 법인세 문제
투자자가 법인인 경우 Tag-Along이나 Drag-Along 권리의 행사로 인한 주식 양도차익은 법인세 과세대상이 됩니다. 법인세법은 법인의 각 사업연도의 소득에 대하여 법인세를 부과하도록 규정하고 있으며(법인세법 제13조), 주식 양도차익은 법인의 소득에 포함됩니다.
다만, 일정한 요건을 충족하는 주식의 양도차익에 대해서는 법인세가 비과세되거나 감면될 수 있습니다. 예를 들어, 벤처기업 등에 출자한 주식을 일정 기간 보유한 후 양도하는 경우 양도차익의 일부에 대해 법인세가 감면될 수 있습니다(조세특례제한법 제13조의2).
12. 공정거래법상 고려사항
가. 기업결합 신고
Drag-Along 권리의 행사로 인해 대규모 M&A가 이루어지는 경우 공정거래법상 기업결합 신고 의무가 발생할 수 있습니다.
독점규제 및 공정거래에 관한 법률(이하 ‘공정거래법’)은 일정 규모 이상의 회사가 다른 회사의 주식을 취득하는 경우 공정거래위원회에 신고하도록 규정하고 있습니다(독점규제 및 공정거래에 관한 법률 제12조 제1항).
기업결합 신고 대상은 회사의 자산총액 또는 매출액이 일정 규모 이상인 경우로 제한됩니다. 2024년 기준으로 양 당사자의 자산총액 또는 매출액의 합계액이 3천억원 이상이고, 상대회사의 자산총액 또는 매출액이 300억원 이상인 경우 신고 대상이 됩니다(독점규제 및 공정거래에 관한 법률 시행령 제18조 제1항).
나. 경쟁제한성 심사
공정거래위원회는 기업결합 신고를 받은 경우 해당 기업결합이 경쟁을 실질적으로 제한하는지 여부를 심사합니다(독점규제 및 공정거래에 관한 법률 제12조 제1항).
경쟁을 실질적으로 제한하는 기업결합으로 판단되는 경우 공정거래위원회는 해당 기업결합을 금지하거나 시정조치를 명할 수 있습니다(독점규제 및 공정거래에 관한 법률 제16조 제1항).
따라서 Drag-Along 권리를 행사하여 대규모 M&A를 추진하는 경우에는 사전에 공정거래법상 기업결합 신고 의무 및 경쟁제한성 심사 가능성을 검토해야 합니다.
13. 결론: 균형 잡힌 권리 설계의 필요성
가. 투자자 보호와 창업자 권리의 조화
신주인수계약 등 스타트업 투자계약에서 이해관계인의 주식 처분 제한, Tag-Along, Drag-Along 조항은 투자자의 엑시트 전략을 실현하고 지분 가치를 보호하기 위한 핵심 장치로 기능합니다.
특히 Tag-Along은 소수주주의 보호수단으로 보편적으로 활용되며, 투자자와 이해관계인 간 신뢰 기반 투자의 구조적 안전망 역할을 합니다. 이는 투자자가 이해관계인을 신뢰하여 투자한 상황에서 이해관계인이 주식을 제3자에게 매각하는 경우 투자자도 동일한 조건으로 엑시트할 수 있도록 보장하는 것으로, 형평의 원칙에 부합합니다.
나. Drag-Along 조항의 신중한 도입
반면, Drag-Along은 경영권 이전을 전제로 한 강제매각 권리로서 창업자의 지배권과 자율성을 심각하게 제한할 수 있으므로 투자단계 및 기업의 성장 수준에 따라 도입 여부를 신중히 검토해야 합니다.
Drag-Along 권리는 투자자의 엑시트를 원활하게 하고 M&A 거래의 효율성을 높이는 장점이 있으나, 창업자의 의사에 반하여 주식을 강제로 매각하게 하고 경영권을 상실하게 할 수 있다는 점에서 신중한 접근이 필요합니다.
특히 초기 단계의 스타트업에서는 창업자의 지속적인 참여와 동기 부여가 기업의 성장에 결정적으로 중요하므로, Drag-Along 조항의 도입이 오히려 기업 가치를 훼손할 수 있습니다.
다. 계약 조항의 명확한 설계
그러므로 투자계약 체결 시에는 투자자의 권리 보장뿐만 아니라 창업자 등 이해관계인의 지속적 참여와 동기를 유지할 수 있도록 각 조항을 균형 있게 구성하는 것이 바람직합니다.
구체적으로는 다음과 같은 사항을 고려해야 합니다. 첫째, 주식 처분 제한 조항에는 합리적인 예외 사유를 규정하여 이해관계인의 정당한 권리 행사를 보장해야 합니다. 둘째, Tag-Along 조항에는 권리 행사의 절차와 조건을 명확히 규정하여 분쟁 가능성을 최소화해야 합니다. 셋째, Drag-Along 조항을 도입하는 경우에는 권리 행사의 요건을 엄격히 설정하고, 공정한 가격 산정 방법을 명시하며, 이해관계인에게 충분한 통지 기간을 부여해야 합니다.
라. 신뢰와 협력의 기반
궁극적으로 스타트업 투자계약은 투자자와 창업자 간의 신뢰와 협력을 기반으로 해야 합니다. 주식 처분 제한, Tag-Along, Drag-Along 조항은 이러한 신뢰 관계를 법적으로 구체화하고 보호하기 위한 장치이지, 일방 당사자의 이익만을 추구하기 위한 수단이 되어서는 안 됩니다.
따라서 투자계약 체결 시에는 각 조항의 의미와 효과를 충분히 이해하고, 당사자 간 충분한 협의를 통해 상호 수용 가능한 조건을 설정하는 것이 중요합니다. 이를 통해 투자자는 투자금을 안전하게 회수할 수 있고, 창업자는 기업을 지속적으로 성장시킬 수 있는 환경이 조성될 것입니다.
좋은 투자계약은 단순히 법적 권리와 의무를 나열하는 것이 아니라, 투자자와 창업자가 공동의 목표를 향해 협력할 수 있는 기반을 마련하는 것입니다. 주식 처분 관련 권리들은 이러한 협력 관계를 지속 가능하게 만드는 핵심 요소로 기능해야 합니다.