기업 구조조정(워크아웃) 과정에서 제3자 배정 유상증자에 참여한 투자자들이 수천억 원대의 증여세 부과처분을 받는 일이 발생했습니다. 시가보다 낮은 가격으로 신주를 인수했다는 이유였습니다. 투자자들은 “워크아웃이라는 특수한 상황에서 정당한 거래였다”고 주장했지만, 과세관청은 “법에 명시된 요건을 충족했으니 증여세를 내야 한다”고 맞섰습니다.
구조조정 기업(워크아웃) 투자자들의 예상치 못한 세금 폭탄
대법원은 2025년 11월 6일, 이 사건에서 중요한 법리를 제시하며 원심을 파기환송했습니다. 이 판결은 향후 구조조정 기업에 대한 투자 및 증여세 과세 실무에 중대한 영향을 미칠 것으로 보입니다. 대법원 2025. 11. 6. 선고 2025두32962 증여세부과처분취소 (사) 파기환송
1. 워크아웃 기업 투자 사례 사실관계 요약
기업의 워크아웃 진입과 유상증자
주식회사 ○○○(현 △△△, 이하 ‘이 사건 회사’)는 코스닥 상장 전열기기 제조업체로, 2012년 7월 재무구조 악화로 워크아웃을 신청하여 주채권은행 등으로 구성된 채권금융기관협의회의 관리를 받게 되었습니다.
2016년 5월, 이 사건 회사의 이사회는 외부투자유치안을 결의했고, 같은 해 6월 협의회가 이를 승인했습니다. 이에 따라 2016년 6월 10일 원고들(투자자 4명)에게 신주 100만 주를 주당 3,000원에 배정하는 제3자 배정 유상증자가 실시되었습니다.
과세관청의 증여세 부과
인천지방국세청장은 주식변동조사 결과, 유상증자 당시 주식의 시가가 발행가액(3,000원)보다 높았다고 판단했습니다. 구 상속세 및 증여세법(이하 ‘구 상증세법’) 제39조 제1항 제1호 다목(이하 ‘이 사건 규정’)에 따라, 원고들이 시가보다 낮은 가격으로 신주를 배정받아 이익을 얻었다고 보고 증여세를 부과했습니다.
이에 따라 피고 세무서장들은 2021년 5월 원고들에게 증여세(가산세 포함)를 각각 결정·고지했습니다.
원고들의 주장
원고들은 이 사건 유상증자가 워크아웃이라는 특수한 상황에서 경영정상화를 위한 불가피한 조치로 이루어졌으므로, 시가보다 낮은 가격으로 신주를 인수한 데에 “거래의 관행상 정당한 사유”가 존재한다고 주장하며 증여세 부과처분의 취소를 청구했습니다.
2. 워크아웃 기업 투자 사례 쟁점 정리
핵심 쟁점: 거래의 관행상 정당한 사유 고려 가능 여부
이 사건의 핵심 쟁점은 구 상증세법 제39조 제1항 제1호 다목(이 사건 규정)에 따라 증여세를 과세할 때, 특수관계인이 아닌 자 간의 거래에서 ‘거래의 관행상 정당한 사유’를 고려할 수 있는지 여부입니다.
법 규정의 구조적 차이
구 상증세법 제4조 제1항은 증여세 과세대상을 다음과 같이 규정하고 있습니다:
- 제2호 및 제3호: 현저히 낮은/높은 대가로 재산을 이전받거나 재산가치가 증가한 경우의 이익을 과세대상으로 하되, **”특수관계인이 아닌 자 간의 거래인 경우에는 거래의 관행상 정당한 사유가 없는 경우로 한정한다”**는 단서 규정을 두고 있습니다.
- 제4호: 제33조부터 제42조의3까지의 개별 가액산정규정에 해당하는 경우의 재산 또는 이익을 과세대상으로 하되, 제2호·제3호와 달리 ‘거래의 관행상 정당한 사유’ 관련 단서가 없습니다.
이 사건 규정(제39조 제1항 제1호 다목)은 제4호의 개별 가액산정규정에 해당합니다. 따라서 이 규정을 적용할 때 제2호·제3호의 단서와 같은 내용을 고려할 수 있는지가 문제된 것입니다.
원심의 판단
원심(서울고등법원)은 다음과 같이 판단했습니다:
- 증여세 완전포괄주의 도입으로 특수관계인이 아닌 자 간의 거래에도 증여세를 과세할 수 있게 되었으나, 대등한 지위에서 합리적 판단에 따른 거래까지 과세하는 것을 방지하기 위해 거래의 관행상 정당한 사유를 고려해야 합니다.
- 구 상증세법 제4조 제1항 제2호·제3호는 보충적 일반조항으로, 개별 가액산정규정에서 명시적으로 배제하지 않는 한 거래의 관행상 정당한 사유를 고려해야 합니다.
- 이 사건 규정은 편법·불법적 증여세 회피에 대처하기 위한 것이지, 무조건 증여세를 과세하기 위한 것이 아닙니다.
- 결론적으로 원고들이 워크아웃 과정에서 시가보다 낮은 가격으로 신주를 인수할 수밖에 없었던 거래의 관행상 정당한 사유가 존재한다고 보아 증여세 부과처분이 위법하다고 판단했습니다.
3. 대법원의 판시 내용
조세법률주의 원칙에 따른 엄격 해석
대법원은 원심을 파기하며 다음과 같이 판시했습니다:
“조세법률주의의 원칙상 과세요건이거나 비과세요건 또는 조세감면요건을 막론하고 조세법규의 해석은 엄격하게 하여야 하고 확장해석이나 유추해석은 허용되지 아니한다”(대법원 1984. 6. 26. 선고 83누680 판결).
이 사건 규정은 법인이 시가보다 낮은 가액으로 신주를 발행하는 경우, 주주가 아닌 자가 신주를 직접 배정받음으로써 얻은 이익을 증여재산가액으로 한다고 규정하고 있을 뿐, 문언상 ‘특수관계인 간의 거래 여부’, ‘거래 관행상 정당한 사유의 존부’ 등에 관한 아무런 기재가 없습니다.
구 상증세법 제4조 제1항 제4호 또한 개별 가액산정규정에 해당하는 경우 그 재산 또는 이익을 증여세 과세대상으로 규정하고 있으며, 제2호 및 제3호와 달리 특수관계인이 아닌 자 간의 거래인 경우 거래의 관행상 정당한 사유가 없는 때에 한하여 증여세를 과세하도록 하는 내용을 두고 있지 않습니다.
따라서 조세법규의 엄격해석 원칙에 따라 구 상증세법 제4조 제2항 제2호 및 제3호의 단서와 같은 내용이 같은 항 제4호에 포함된 것처럼 이 사건 규정을 해석할 수는 없습니다.
증여세 완전포괄주의 도입 경과 고려
대법원은 증여세 완전포괄주의의 도입 취지 및 개정 경과를 고려하더라도 위와 같은 해석이 유지되어야 한다고 판시했습니다:
이 사건 규정은 증여세 완전포괄주의가 도입되기 이전부터 특수관계 유무에 관계없이 신주의 저가배정을 통해 제3자가 얻은 이익을 과세대상으로 삼아왔고, 증여세 완전포괄주의의 도입을 계기로 과세대상이 확대된 것이 아닙니다.
따라서 개별 가액산정규정에 해당하는 이 사건 규정이 정한 과세요건이 충족되는 한, 그에 따른 이익은 구 상증세법 제4조 제1항 제4호에 따라 그대로 증여세 과세대상이 됩니다.
증여세 완전포괄주의와 관련하여 도입된 구 상증세법 제4조 제1항 제2호 및 제3호가 개별 가액산정규정에 관한 같은 항 제4호와의 관계에서 일반조항에 해당하는 것으로 보아, 위 제2호 및 제3호의 각 단서 조항을 적용하여 개별 가액산정규정에 따른 이익에 대한 증여세 과세 여부를 달리 하여서도 아니 됩니다.
입법 취지에 부합하는 해석
대법원은 이 사건 규정의 입법 취지를 다음과 같이 설시했습니다:
“이 사건 규정의 입법 취지는, 법인이 주주가 아닌 자에게 신주를 시가보다 낮은 가액으로 발행함에 따라 해당 법인의 기존 주주로부터 신주인수인에게 무상으로 이전되는 증자에 따른 이익에 대하여 과세함으로써 조세평등을 도모하려는 것이다”(대법원 2025. 4. 24. 선고 2022두42228 판결).
따라서 주주가 아닌 자가 신주를 시가보다 저가에 배정받음으로써 이익을 얻은 이상, 주주와 신주인수인 간의 특수관계 여부 및 거래의 관행상 정당한 사유의 존부에 관계없이 증여세를 과세하는 것이 이 사건 규정의 입법취지에 맞는 해석입니다.
워크아웃 등 기업구조조정 과정의 특수성 고려
다만 대법원은 기업구조조정 과정에서의 특수성을 다음과 같이 고려했습니다:
구 상증세법 제39조 제1항 제1호의 ‘증자에 따른 이익의 증여’란 기존주주가 자신의 지분비율에 따라 신주를 인수할 수 있는 권리를 포기하거나 그 권리가 배제됨에 따라 이를 인수한 제3자가 이익을 얻는 경우를 의미합니다.
따라서 유상증자로 발행되는 신주에 관하여 애초에 기존주주의 신주인수권이 법률상 미치지 않거나 이에 준하는 경우라면 위 규정의 적용대상이 될 수 없습니다(대법원 1989. 3. 14. 선고 88누889 판결).
구체적으로:
- 채무자회생법 제266조 등에 기하여 법원이 인가한 회생계획에 따라 기존주주의 신주인수권이 없는 상태에서 제3자 배정방식의 유상증자가 이루어질 경우 이 사건 규정이 정한 증여세 과세대상에 해당하지 않습니다.
- 구 기업구조조정 촉진법(구 기촉법)에 따른 워크아웃 과정에서 경영정상화계획을 이행하는 과정에서 기존주주에게 신주인수권이 인정되지 아니하는 상태에서 제3자 배정방식의 유상증자가 이루어지고 그것이 회생계획에 따른 제3자 배정방식의 유상증자에 준한다고 평가될 때에는, 발행되는 신주에 관하여 기존주주의 신주인수권이 존재함을 전제로 한 이 사건 규정은 마찬가지로 적용되지 않습니다.
워크아웃 유상증자의 회생계획 준용 여부 판단 기준
대법원은 구 기촉법상 기업구조조정 과정에서 이루어진 제3자 배정방식 유상증자가 채무자회생법상 회생계획에 따라 이루어진 제3자 배정방식의 유상증자에 준한다고 볼 것인지를 다음과 같은 요소를 바탕으로 판단해야 한다고 제시했습니다:
- 유상증자가 경영정상화계획에서 미리 정해진 대로 경영정상화를 위한 불가피한 수단으로 이루어졌는지
- 이와 같은 유상증자가 기존주주의 의결권과 경영권이 제한된 상태에서 협의회의 관리·감독 하에 이루어졌는지
- 주주총회 결의나 자본감소 등을 통해 기존주주의 신주인수권을 배제하는 조치가 선행되었는지
- 관련 법령에서 정한 신주의 발행절차가 준수되고 신주발행가액이 객관적인 방법에 따라 합리적으로 결정되었는지
이러한 요소들을 바탕으로 기업구조조정의 전 과정을 전체적·종합적으로 고려하여 판단해야 합니다.
원심 판단의 문제점 및 파기 이유
대법원은 원심이 다음과 같은 잘못을 범했다고 지적했습니다:
“원심은 이 사건 규정에 따른 증여세를 과세할 때 이 사건 유상증자와 같이 특수관계인 아닌 자 간의 거래에 대하여는 거래의 관행상 정당한 사유를 고려하여 증여세 과세 여부를 살펴야 한다는 잘못된 전제에서 판단하였을 뿐, 이 사건 규정에 따른 과세가 허용되기 위한 선결 문제로서, 기업구조조정 과정에서 이루어진 제3자 배정방식의 이 사건 유상증자가 발행되는 신주에 관하여 기존주주의 신주인수권이 법률상 미치지 않거나 이에 준하는 상태에서 이루어진 것인지 여부에 관하여 심리·판단하지 않았다.”
따라서 대법원은 원심판결을 파기하고 사건을 서울고등법원에 환송했습니다.
4. 핵심 포인트 정리
가. 개별 가액산정규정 적용 시 거래의 관행상 정당한 사유 고려 불가
구 상증세법 제39조 제1항 제1호 다목과 같은 개별 가액산정규정에 따라 증여세를 과세할 때는, 특수관계인이 아닌 자 간의 거래라 하더라도 ‘거래의 관행상 정당한 사유’를 고려할 수 없습니다(상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 다목, 제4조 제1항 제4호).
이는 조세법률주의 원칙에 따른 엄격 해석의 결과이며, 법문에 명시되지 않은 요건을 유추·확장 해석할 수 없기 때문입니다(대법원 1984. 6. 26. 선고 83누680 판결, 대법원 2017. 4. 20. 선고 2015두45700 판결, 대법원 2021. 9. 9. 선고 2019두35695 판결).
나. 증여세 완전포괄주의와 개별 가액산정규정의 관계
증여세 완전포괄주의 도입 시 신설된 구 상증세법 제4조 제1항 제2호·제3호의 단서 조항(거래의 관행상 정당한 사유)은 개별 가액산정규정에 관한 같은 항 제4호에는 적용되지 않습니다.
개별 가액산정규정은 증여세 완전포괄주의 도입 이전부터 존재하던 규정으로, 완전포괄주의 도입으로 과세대상이 확대된 것이 아니기 때문입니다.
다. 워크아웃 등 기업구조조정 과정의 특수성은 별도 고려
다만 채무자회생법상 회생계획이나 이에 준하는 워크아웃 과정에서 기존주주의 신주인수권이 법률상 미치지 않거나 이에 준하는 상태에서 제3자 배정 유상증자가 이루어진 경우에는 이 사건 규정의 적용대상이 아닙니다(대법원 1989. 3. 14. 선고 88누889 판결).
이는 ‘거래의 관행상 정당한 사유’를 고려하는 것이 아니라, 애초에 기존주주의 신주인수권이 존재하지 않아 ‘증자에 따른 이익의 증여’라는 과세요건 자체가 충족되지 않기 때문입니다.
라. 워크아웃 유상증자의 회생계획 준용 여부 판단 기준
워크아웃 과정의 제3자 배정 유상증자가 회생계획에 준하는지는 다음을 종합적으로 고려해야 합니다:
- 경영정상화계획에서 미리 정해진 불가피한 수단인지
- 기존주주의 의결권·경영권 제한 상태에서 협의회 관리·감독 하에 이루어졌는지
- 기존주주의 신주인수권 배제 조치가 선행되었는지
- 신주발행 절차 준수 및 발행가액의 합리적 결정 여부
마. 실무상 유의사항
투자자 입장: 워크아웃 기업에 대한 제3자 배정 유상증자 참여 시, 단순히 “워크아웃이라는 특수한 상황”만으로는 증여세 과세를 피할 수 없습니다. 위 판단 기준에 따라 회생계획에 준하는 절차가 이루어졌는지 면밀히 검토해야 합니다.
기업 입장: 워크아웃 과정에서 제3자 배정 유상증자를 실시할 경우, 투자자의 증여세 부담을 최소화하기 위해서는:
- 경영정상화계획에 유상증자를 명확히 포함
- 협의회의 관리·감독 하에 절차 진행
- 주주총회 결의 등을 통한 기존주주 신주인수권 배제 조치 선행
- 객관적이고 합리적인 신주발행가액 결정 절차 준수
과세관청 입장: 워크아웃 과정의 제3자 배정 유상증자에 대해 증여세를 부과할 때는, 단순히 시가와 발행가액의 차이만 볼 것이 아니라, 위 판단 기준에 따라 회생계획에 준하는지 여부를 면밀히 검토해야 합니다.
조세법률주의와 실질과세의 조화
이 판결은 조세법률주의 원칙에 따른 엄격 해석과 기업구조조정이라는 특수한 상황에서의 실질과세 원칙을 조화롭게 적용한 사례입니다.
대법원은 법문에 명시되지 않은 ‘거래의 관행상 정당한 사유’를 개별 가액산정규정에 유추 적용할 수 없다는 원칙을 명확히 하면서도, 기업구조조정 과정에서 기존주주의 신주인수권이 실질적으로 배제된 경우에는 애초에 과세요건 자체가 충족되지 않는다는 법리를 제시했습니다.
이는 조세법규의 엄격 해석 원칙을 견지하면서도, 기업구조조정이라는 특수한 상황에서의 합리적인 과세를 도모한 것으로 평가됩니다. 향후 환송심에서는 이 사건 유상증자가 실제로 회생계획에 준하는 절차를 거쳤는지가 구체적으로 심리될 것으로 보입니다.
워크아웃 기업에 투자하거나 구조조정을 진행하는 기업들은 이 판결의 법리와 판단 기준을 면밀히 검토하여, 예상치 못한 증여세 부담을 피할 수 있도록 사전에 철저히 준비해야 할 것입니다(상속세 및 증여세법 제39조 제1항 제1호 다목, 제4조 제1항 제4호, 채무자 회생 및 파산에 관한 법률 제266조).